Allison & Lillia se déroule dans un monde qui n'a qu'un seul continent, séparé par les Montagnes Centrales et la vaste rivière Lutoni. Deux cultures se sont ainsi développées de chaque côté : la région Est est aussi connue sous le nom de la confédération Roxcheanuk (Roxche : ロクシェ). Cette région comprend 16 pays qui parlent tous le même langage. La région Ouest est aussi connue sous le nom de United Kingdom of Bezel Iltoa (Sou Beil スー･ベー･イル). Cette région se situe entre les deux royaumes de Bezel et d'Iltoa, qui régissent un nombre limité de pays sous la même langue. L'histoire commence en 3287 d'après le Calendrier Mondial de l'été (les années 30 de notre ère). Les deux régions sont en guerre et les hostilités ont commencé il y a déjà 35 ans. Une armistice a pourtant été signée. La première partie de l'histoire est centrée sur Allison Whittington, une jeune pilote de la Roxche Air Force. Elle rend visite à son meilleur ami Wil Schultz (Wilhelm) pendant l'été au Rowe Sneyum Senior School's Dormitory, après six mois d'absence. Wil adore lire, il a une excellente mémoire visuelle et est un très bon tireur d'élite. Les deux sont alors engagés dans 3 différentes aventures pendant un an, période durant laquelle ils rencontrent plein de nouveaux gens et font des alliances cruciales. La deuxième partie de l'histoire commence 15 ans après la première. L'histoire est centrée sur Lillian Schultz (Lillia), la fille d'Allison et Wil. Pendant ce temps, Wil a pris une nouvelle identité : Travas. Le compagnon de Lillia est son ami d'enfance Treize (fils de Carr Benedict et Fiona), il a une sœur jumelle nommée Merielle.
